Falls ich dich richtig verstehe möchtest Du die von vier Linien eingegrenzte Fläche einfärben. Das geht mit Livepaint ab CS2.

In früheren Versionen muss man die Konturen im Pathfinder aufteilen und die Endpunkte mit dem Auswahlwerkzeug (weißer Pfeil) markieren und zu einer Fläche verbinden. Das geht mit CMD/STRG+J (Endpunkte verbinden). Eventuell vorher CMD/STRG+SHIFT+J (Endpunkte vermitteln), um etwas auseinander liegende Endpunkte im statistischen Mittel zu vereinigen. Mit dem Pfadauswahlwerkzeug einfach ein imaginäres Rechteck um die zwei zu verbindenden Endpunkte ziehen, um sie zu markieren.

Dazu kann man über Bearbeiten>Fixieren>Auswahl die Pfade fixieren, deren Endpunkte nicht verbunden werden sollen.

Das Stift-/Pinselverhalten lässt sich durch Doppelklick auf das Werkzeugsymbol konfigurieren. „Ausgewählte Pfade innerhalb x Pixel bearbeiten“ abwählen, so weit ich mich erinnere. Oder die Pixelgrenze soweit verringern, dass es Deiner Arbeitsweisee besser entspricht.