Offen gestanden habe ich in meiner Verzweiflung heute ganz früh zwischendurch noch etwas gemacht, was man unter High Sierra vielleicht nicht machen sollte, was aber dennoch geholfen haben könnte: Schreibrechte reparieren.

Dabei bin ich gemäß einer Anleitung aus dem Internet vorgegangen (edit: Link gelöscht).

Nun bin ich mir nicht sicher, was am Ende zum vorläufigen Ausbleiben des Hinweisfensters geführt haben mag - das Zurücksetzen der Voreinstellungen in InDesign oder die Reparatur der Schreibrechte von High Sierra.

Im Moment läuft alles so wie es soll.