Hallo,
das Problem schein am AFP (AppleFileProtokol) zu liegen. Versuche doch mal, den Win2003Server über SMB zu verbinden. Einfach beim Server verbinden eingeben "smb://192.168.0.100". Die TCP/IP Adresse ist natürlich nur ein Beispiel. Dann sollten alle Verzeichnisse und auch lange Dateinamen angezeigt werden.
Bitte beachte auch, dass Verzeichniss- und Dateinamen unter OS-X nicht mit einem Punkt beginnen sollten, da es sich dann um versteckte, unsichtbare Daten handelt.
Herzliche Grüße
Helferlein